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Ostra fino al 1881 si chiamava Montalboddo o Monte Bodio. Il cambiamento del nome fu deciso per avvalorare la tradizione che vuole Montalboddo discendente dall'antica Ostra, un municipio romano che sorgeva nella valle del fiume Misa, a circa 9 km dall'attuale Ostra, nel luogo detto "Le Muracce". In questa località ancora è possibile osservare alcuni interessanti resti della città romana e vi si ritrovano tra i campi migliaia di minuscoli frammenti di 

tegole, mattoni, tessere di mosaico, parti di vasi, di piatti e di anfore. Si tramanda che Bodio, cittadino romano di Ostra, fosse proprietario di un terreno posto sul colle su cui sorge oggi Montalboddo - Ostra. Quando nel 410 d.C. la sua città venne distrutta dai Visigoti di Alarico, Bodio accolse sul suo colle il gruppo più numeroso degli Ostrani fuggiaschi. Fu tenuto un consiglio degli anziani e fu stabilito di ricostruire proprio lì, sul colle di Bodio, le case e le mura, che la notte fanno dormire tranquilli. La storia documentata, invece, ci informa che le terre che formarono il territorio di Montalboddo - Ostra appartenevano all'Esarcato di Ravenna. Terminato il dominio dei Longobardi, l'Esarcato fu donato da Pipino il Breve alla Chiesa e questa, a sua volta ne affidò l'amministrazione all'Arcivescovo di Ravenna. Fino al XII secolo non si hanno notizie né di un castello, né di un'abbazia che fungesse da centro a queste terre. Il nome "Monte Bodio", come denominazione del castello, appare la prima volta nel 1194, quando già si era costituito il Comune. L'attuale Ostra ha quindi un'origine medioevale e proprio nel medioevo ebbe la sua più vasta risonanza. Nel 1230 riuscì a sottrarsi completamente al dominio di Ravenna, ma presto passò sotto il controllo della città di Jesi. Coinvolta nella lotta tra guelfi e ghibellini, partecipò alla "Lega delle terre amiche delle Marche". Si succedettero guerre, assalti a città, saccheggi, lotte interne alla stessa comunità, fino a quando verso il 1320 il libero comune di Ostra cadde sotto la signoria dei Paganelli, una famiglia di origine romagnola, che giunta nelle Marche si era distribuita in vari luoghi, ma il ramo principale fu quello di Ostra.